收藏本站在线留言网站地图联系我们 欢迎来到山东淄博云迪化工有限公司官方网站!
云迪化工,行业新标国家标准三氯化铝生产企业

咨询电话: 15853332989

当前位置首页 » 资讯中心 » 常见问题 » 三氯化铝与溶剂一同使用会发生哪些反应?

三氯化铝与溶剂一同使用会发生哪些反应?

返回列表 发布日期:2016年9月28日

在用三氯化铝作为催化剂时,有的反应能利用某一反应物本身作溶剂就可使反应顺利进行,但有的反应却只有通过加入溶剂才能获得良好的结果。虽然三氯化铝是一种无机物,但它可溶于很多有机溶剂,并与各有机反应物溶于一体,形成均相催化体系,起到加快反应速度或降低反应温度的目的;有时由于溶剂与三氯化铝暂时形成配合物而降低其酸性,抑制了副反应速度而有利于主反应,实现提高反应选择性和收率的目的。

1、三氯化铝与极性溶剂如C6H5Cl,CHCl3,CH2Cl2,CH3CN,C6H5NO2等一同使用

一些有机物由于其极性较强,通常需要极性较大的有机溶剂才能将其溶解,以保证反应有效进行。例如苯甲醚与丁二酸酐在CH2Cl2极性溶剂中,在三氯化铝催化下可发生C-酰基化取代反应;芳烃与CO、HCl在硝基苯或醚等极性溶剂中,在AlCl3-CuCl催化下发生亲核取代反应,在其苯环上导入甲醛基生成芳醛。

虽然有些反应也可在无溶剂下进行,但在溶剂中反应温度较低,例如乙酸-1-萘酚酯发生Fries重排反应,在硝基苯中反应温度较低,仅为0℃,如果不用溶剂其温度要高得多。

另有一些反应存在着竞争反应,为避免或降低这些副反应的发生,提高反应的选择性和收率,通常采用在极性溶剂中进行的方法。例如萘与乙酰氯在CS2中得到的是75%的1位产物,25%的2位产物,如果采用硝基苯作溶剂,则只得到2位产物。

2、三氯化铝与非极性溶剂,如C6H6,CCl4,CS2等一同使用

有一些有机物由于其极性较弱,通常需要在非极性有机溶剂才能将其溶解,以保证反应有效进行。例如芳烃与Br2在CCl4中可发生取代反应;苯丁酰氯在CS2中在三氯化铝催化下发生自身酰基化反应;3-正丁基苯酞在三氯化铝催化下在CS2中进行重排反应生成1-甲基-5-羧基四氢萘;邻甲氧基苯酚在苯中与Zn(CN)2、HCl在三氯化铝催化下生成香草醛。

也有的反应由于其反应物上存在活泼基团,如果采用极性溶剂,则会使活泼基团发生反应,降低反应的选择性和收率。例如邻二甲氧基苯与对氯苯甲酰氯进行C-酰化反应,采用的是CS2作溶剂,如果采用极性溶剂则会同时发生脱甲基化反应。

可见,在用三氯化铝作催化剂时,采用不同的溶剂,有时可加快反应,有时可降低反应温度,有时可提高反应的选择性和收率。溶剂的加入一方面改善反应环境,使之成为均相催化;另一方面也改善了三氯化铝的催化性能,从而实现对三氯化铝催化活性的调节作用和对反应速度和选择性的控制。