收藏本站在线留言网站地图联系我们 欢迎来到山东淄博云迪化工有限公司官方网站!
云迪化工,行业新标国家标准三氯化铝生产企业

咨询电话: 15853332989

当前位置首页 » 资讯中心 » 行业动态 » 三氯化铝催化合成异鱼藤酮技术

三氯化铝催化合成异鱼藤酮技术

返回列表 发布日期:2016年11月8日

藤酮类化合物是从鱼藤属等植物中提取出来的一类具有优良杀虫活性的化合物,迄今发现的鱼藤酮类化合物在74种以上.这些化合物对800多种农业昆虫和卫生害虫具有防治效果,被广泛应用于农药行业。异鱼藤酮是鱼藤酮类化合物中具有较高生物活性的一种,它是著名杀虫剂龟藤酮的同分异构体。

100mL反应瓶中加入二氯甲烷(20mL)、三氧化铝(0.93g),搅拌20min,加入鱼藤酮(2.00g),室温搅拌反应2h.反应液倒入稀盐酸(150mL)中洗涤,用二氯甲烷萃取水相3次,合并有机相。有机相经稀盐酸和水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压蒸干,残液用乙醇溶解、结晶得白色固体(1.81g)。

路易斯酸三氯化铝存在的环境中,有少量氯化氢产生。产生的氯化氧和三氯化铝与鱼藤酮反应首先生成6’一碳正离子;然后5’一氢迁移至6’位形成5’一碳正离子。4’一碳上氢较活泼,在共轭碱AlCl4-的诱导下,以质子形式离开转移到AlCl4-上形成HAlcl4。4’位碳上氢脱去后形成苯并呋喃环,较稳定。由于HAlCl4不稳定,迅速分为三氯化铝和氯化氢。释放出来的三氯化铝和氯化氢继续催化鱼藤酮异构化。由于三氧化铝催化鱼藤酮异构化过程中形成共轭碱AlCl4-较氯化氢催化鱼藤酮异构化过程中形成共轭碱Cl-的碱性强。在较强共轭碱AlCl4-作用下4’位碳上氢容易以质子形式离开底物形成苯并呋喃环。所以三氯化铝催化鱼藤酮异构化易于进行,生成异鱼藤酮的收率高。

由于鱼藤酮12位羰基可与三氯化铝形成络台物,因此三氯化铝的用量要大于鱼藤酮的摩尔量。三氯化铝催化鱼藤酮异构化制备异鱼藤酮收率高,反应时间短。三氯化铝作为催化剂比强酸作催化剂条件更温和,更安全。